La Commune de Chiché était traversée par une voie romaine reliant Poitiers à Nantes par la station gallo-romaine des cranières, près de Faye-l'Abbesse ; puis par la route de Thouars à Marans.

Cette dernière passait à proximité de la Motte de Chiché où a été découvert et fouillé un tumulus probablement carolingien. Le domaine du romain "Cassius" est devenu "Villa de Cassiacus" puis est apparu le nom "Cassicum" et enfin le village de Chiché est mentionné au Xème siècle.

En 1214, pendant la guerre franco-anglaise, le bourg, alors sous l'occupation des Plantagenêt, est livré aux flammes par Phillipe-Auguste en même temps que Bressuire. La même années, le château de Chiché accueille pour une nuit le roi Jean-Sans-Terre se dirigeant avec son armée vers l'Anjou. En 1558, pendant les Guerres de religion, l'église est incendiée par les protestants.
 

A la révolution, Chiché est pour quelques années chef-lieu d'un canton duquel dépendent Boismé, Faye-L'Abbesse et Saint-Sauveur-de-Givre-en-mai avant que ce canton soit réuni à celui de Bressuire. De nombreux habitants prenant parti pour les adversaires de la Révolution, le bourg subit la répression des troupes du général Westermann. Il est une nouvelle fois incendié le 1er juillet 1793.